Om Kråkerøys gårder finnes det til dels opplysninger allerede i middelalderske kilder, men da bare mer tilfeldig forekommende. Fullstendige og fortløpende opplysninger om dem alle begynner ikke før ved slutten av 1500-tallet, og det gjelder derfor om den gårds- og slektshistorie som er gjengitt i det følgende at den stort sett omfatter tidsrommet fra omkring 1590 og fram til våre dager. Kråkerøy har etter den nå gjeldende matrikkel (av 1903) i alt 19 gårdsnummer, løpende fra nr. 22 Bjølstad til 40 Smertu. Av de 19 hovedeiendommer i Kråkerøy er de aller fleste av høy alder og har fra gammelt av utgjort selvstendige gårder. På den annen side er det også noen få som først i forholdsvis nyere tid er blitt matrikulert for seg, mens de tidligere har utgjort underbruk av de eldre enheter. Dette gjelder Kjøkøya som kom fra Nes i Torsnes, Randholmen som tidligere lå under Femdal og Trolldalen og Ødegården som opprinnelig er kommet fra Futerød.
Husmann og strandsitter:
Husmannsvesenet er gammelt her i landet. Da trelleholdet (nærmest for slave å regne) forsvant i løpet av 1100-tallet, ble de frigitte å regne for husmenn. De holdt til huse med seg og sin familie hos bonden og tok arbeid på dennes åker og eng. En egen gruppe av disse jordarbeiderne kaltes ”kotkarler” (av kot, liten stue). Det var folk i den ytterste fattigdom og med liten anseelse i bygdesamfunnet. Foraktet og kuet av de som var født i frihet, førte de dog sin egen husholdning og hadde sin egen lille stue å bo i. Etter hvert forsvant kotkarl-navnet, og i stedet kaltes han husmann. Husmennene stod nok litt høyere i anseelse enn sine forfedre, men de utgjorde fortsatt en desidert underklasse i bygdesamfunnet, der de i små kår levde i sine småhytter i utmarken rundt bondens gård. Kråkerøy har aldri vært noen typisk husmannsbygd, slik som vi møter dem mange andre steder i landet. Med unntak av et par eiendommer har gårdene gjennomgående vært av en slik størrelse at de makelig kunne drives uten husmannshjelp.
Når det likevel etter hvert ble ryddet en del plasser her og der på øya, skyldtes det nok mer at det var gode muligheter for visse former for bibeskjeftigelse her. Arbeidsplikten hos bonden ble for nesten alle Kråkerøys husmenn en nokså liten ytelse. I stedet drev de fiske eller sjøfart eller syslet med et eller annet håndverk. Om vinteren falt det gjerne litt arbeid ved skipsvervene oppe ved elven. Det var i det hele ikke så vanskelig for en strandsitter eller husmann å finne seg et eller annet å slå seg gjennom på, selv om det nok kunne bli temmelig tarvelig og armodslig mang en gang. Allerede fra første stund, d.v.s. fra 1600-årene, var som sagt Kråkerøy-husmennene mer sysselsatt med sjøfart og fiske enn med egentlig jordarbeid. Her kommer de fleste plassene historien har fortalt om. Noen har vi en god del informasjon om og andre igjen heller sparsomt.